異丙基

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[[File:Methane-2D-stereo.svg|thumb|180px|right|圖中為最簡單的烷烴類--甲烷(CH4)。此化合物僅由碳和氫組成，并且全由單鍵連接，符合烷烴類的特色。[1] 烷烴（拼音：wántīng；注音：ㄨㄢˊㄊㄧㄥ；英文：Alkane），又稱石蠟烴[2][3]，是碳氫化合物下的一種飽和烴，其整體構(gòu)造大多僅由碳、氫、碳-碳單鍵與碳氫單鍵所構(gòu)成[4]，同時也是最簡單的一種有機化合物，而其下又可細分出鏈烷烴與環(huán)烷烴[5]。其名“烷”（Wán、ㄨㄢˊ[6]）是化學家取“碳”右下角之火，加上“完”以造出的字?！疤肌北硎酒浣Y(jié)構(gòu)中含有碳，而“完”表示其分子結(jié)構(gòu)中碳原子化合價完足的意思[7]。

目錄

性質(zhì)概論

烷類皆難溶于水，在完全燃燒下可轉(zhuǎn)化為二氧化碳和水[8]，反應(yīng)式如下：

\rm C_nH_{(2n+2)}+[n+(2n+2)/4]O_2 \ \xrightarrow \ nCO_2+(n+1)H_2O

烷類會因組合結(jié)構(gòu)的不同，其性質(zhì)可能會有極大的差異。若結(jié)構(gòu)相似，則性質(zhì)相近；若結(jié)構(gòu)不同，性質(zhì)不同。[8] 正因此，烷類種類繁多；但也由此許多化學式相同的物質(zhì)，其性質(zhì)不相同。如戊烷（C5H12）[9]： {| class="wikitable sortable" |- ! 結(jié)構(gòu)圖 !! IUPAC命名 !! 普通命名 !! 熔點 !! 沸點 |- | Pentane-2D-Skeletal.svg || 戊烷 || 正戊烷 || -130℃[10] || 36℃[10] |- | Isopentane-2D-skeletal.png || 2-甲基丁烷 || 異戊烷 || -160℃[11] || 27.85℃[11] |- | Neopentane-2D-skeletal.png || 2,2-二甲基丙烷 || 新戊烷 || -19.5℃[12] || 9.5℃[12] |}

物理性質(zhì)

[[File:Dodecahedran.png|thumb|120px|人工合成的正十二面體烷C20H42 烷烴有許多物理性質(zhì)：

化學性質(zhì)

在正常情況下，烷烴性質(zhì)很穩(wěn)定，因為碳－氫鍵和碳－碳鍵相對穩(wěn)定，難以斷裂[14] 、以及烷烴不會搶奪官能團，所以不容易發(fā)生反應(yīng)，除了下面三種反應(yīng)，小分子的烷烴幾乎不能進行其他反應(yīng)。但支鏈多的烷烴，鍵角可能不同于\arccos\left(-{1 \over 3}\right)即109.5度，導(dǎo)致其容易發(fā)生反應(yīng)。

燃燒反應(yīng)

反應(yīng)通式： R + O_2 \ \xrightarrow \ CO_2 + H_2O [15]
所有的烷烴都能燃燒，而且反應(yīng)放熱極多。[16] 烷烴完全燃燒生成CO2和H2O[8]。如果O2的量不足，就會產(chǎn)生有毒氣體一氧化碳（CO），甚至炭黑（C）。[17]

以甲烷為例：

O2供應(yīng)不足時，反應(yīng)如下：

分子量大的烷烴經(jīng)常不能夠完全燃燒，它們在燃燒時會有黑煙產(chǎn)生，就是炭黑。

鹵代反應(yīng)

反應(yīng)通式： R + X_2 \ \xrightarrow \ RX + HX [18]
由于烷烴的結(jié)構(gòu)太牢固，一般的有機反應(yīng)不能進行。烷烴的鹵代反應(yīng)是一種自由基取代反應(yīng)，反應(yīng)的起始需要光能來產(chǎn)生自由基。

以下是甲烷被鹵代的步驟。這個高度放熱的反應(yīng)可以引起爆炸。

  1. 鏈引發(fā)階段：在紫外線的催化下形成兩個Cl的自由基
    • Cl2 → Cl* / *Cl
  2. 鏈增長階段：一個H原子從甲烷中脫離；CH3Cl開始形成。
    • CH4 + Cl* → CH3+ + HCl （慢）
    • CH3+ + Cl2 → CH3Cl + Cl*
  3. 鏈終止階段：兩個自由基重新組合
    • Cl* 和 Cl*, 或
    • R* 和 Cl*, 或
    • CH3* 和 CH3*.[19]

裂解反應(yīng)

裂化反應(yīng)是大分子烴在高溫、高壓或有催化劑的條件下，分裂成小分子烴的過程。裂化反應(yīng)屬于消除反應(yīng)，因此烷烴的裂化總是生成烯烴。如十六烷(C16H34)經(jīng)裂化可得到辛烷(C8H18)和辛烯(C8H16)。

由于每個鍵的環(huán)境不同，斷裂的機率也就不同，下面以丁烷的裂化為例討論這一點：

  1. CH3-CH2-CH2-CH3 → CH4 + CH2=CH-CH3
    • 過程中CH3-CH2鍵斷裂，可能性為48%；
  2. CH3-CH2-CH2-CH3 → CH3-CH3 + CH2=CH2
    • 過程中CH2-CH2鍵斷裂，可能性為38%；
  3. CH3-CH2-CH2-CH3 → CH2=CH-CH2-CH3 + H2
    • 過程中C-H鍵斷裂，可能性為14%。[19]

裂化反應(yīng)中，不同的條件能引發(fā)不同的機理，但反應(yīng)過程類似。熱分解過程中有碳自由基產(chǎn)生，催化裂化過程中產(chǎn)生碳正離子和氫負離子。這些極不穩(wěn)定的中間體經(jīng)過重排、鍵的斷裂、氫的轉(zhuǎn)移等步驟形成穩(wěn)定的小分子烴。

在工業(yè)中，深度的裂化叫做裂解，裂解的產(chǎn)物都是氣體，稱為裂解氣。

命名

主條目：IUPAC命名法

烷類的命名多采IUPAC命名法。
命名烷類的首要步驟是分析其為環(huán)狀亦或是鏈狀，再進行命名步驟。[20]

鏈烷烴

化學通式：CnH2n + 2[21]
鏈烷烴的命名步驟為：

  1. 找出最長的碳鏈當主鏈，依碳數(shù)命名主鏈，前十個以天干[22] 代表碳數(shù)，碳數(shù)多于十個時，以中文數(shù)字命名，如：十一烷。
  2. 從最近的取代基位置編號：1、2、3...(使取代基的位置數(shù)字越小越好)。以數(shù)字代表取代基的位置。數(shù)字與中文數(shù)字之間以 - 隔開。
  3. 有多個取代基時，以取代基數(shù)字最小且最長的碳鏈當主鏈，并依甲基、乙基、丙基的順序列出所有取代基。
  4. 有兩個以上的取代基相同時，在取代基前面加入中文數(shù)字：一、二、三...，如：二甲基，其位置以“,”（逗號）隔開，一起列于取代基前面。

因為烷類一般簡單，故亦會使用“正、異、新”去區(qū)隔同樣化學式的烷類。IUPAC也曾推薦過此種命名方式[23]。如例己烷命名方式： {| class="wikitable" border="1" style="text-align: center" |- ! 普通命名 ! IUPAC命名 ! 結(jié)構(gòu)簡式 ! 結(jié)構(gòu)式 |- | 己烷、
正己烷 | 己烷 | CH3(CH2)4CH3 | Hexane-2D-Skeletal.svg[24] |- | 異己烷 | 2-甲基戊烷 | (CH3)2CH(CH2)2CH3 | 2-metilpentāns.svg[25] |- | 新己烷 | 2,2-二甲基丁烷 | CH3C(CH3)2CH2CH3 | 2,2-dimetilbutāns.svg[26] |}

環(huán)烷烴

化學通式：CnH2(n + 1 ? g)[27]
簡單的環(huán)烷烴的命名方式基本上和烷類方式相同，僅需在前添加一環(huán)字，以做識別。如例環(huán)丙烷：

環(huán)丙烷，化學式為C3H6[28]

具多環(huán)的環(huán)烷烴的命名法

除非有俗名，否則具多環(huán)的環(huán)烷烴如橋環(huán)烷烴及螺環(huán)烷烴的命名較為復(fù)雜。名字包括表示環(huán)數(shù)量的前綴（如“二環(huán)”）、各環(huán)內(nèi)碳原子總數(shù)的后綴以及表示各端點之間碳原子數(shù)的數(shù)字前綴（表示于中括號內(nèi)。多個環(huán)公用的碳原子，即橋頭碳不計入內(nèi)）。 如例一、例二：

例一，二環(huán)[3.2.0]庚烷。

[[File:Norbornane-2D-skeletal.png|right|thumb|120px|例二，雙環(huán)[2.2.1]庚烷（俗稱降冰片烷） 這個環(huán)烷總碳數(shù)為七，由兩個環(huán)組成，尾為“庚烷”，頭為“雙環(huán)”。兩個被共用的碳原子間有三個連接路線：一為五元環(huán)的部分，共三個碳（兩個橋頭碳不計入內(nèi)，下同）；二為四元環(huán)的部分，共二個碳；三為兩環(huán)之間共用的邊線，只由兩橋頭碳直接連結(jié)，中間沒有碳。由此得出中括號內(nèi)的數(shù)字（以降序表示數(shù)字之間用點分隔），[3.2.0]。故上圖的環(huán)烷名為二環(huán)[3.2.0]庚烷，而數(shù)字的個數(shù)總比環(huán)數(shù)多一個（在此有兩個環(huán)及三個數(shù)字）?！癧3.2.0]二環(huán)庚烷”亦可接受，但環(huán)上有取代基時“二環(huán)[3.2.0]庚烷”有保留前面的位置的好處，方便加上其他含數(shù)字的前綴，以符合IUPAC命名常規(guī)。

上圖環(huán)烷總碳數(shù)為七，全為單鍵，詞尾為庚烷；兩共用碳間有兩對二碳碳鏈，也被一個碳原子連接著，故詞尾之前的數(shù)字前綴為[2,2,1]（共用碳不計入內(nèi)）；這個環(huán)烷由兩個環(huán)組成，故前綴為“雙環(huán)”，最后得出“雙環(huán)[2.2.1]庚烷”。

特例

出于化工習慣，異辛烷不是2-甲基庚烷，而是2,2,4-三甲基戊烷。

結(jié)構(gòu)

烷烴中，每個碳原子都是四價的，采用sp3雜化軌道，與周圍的4個碳或氫原子形成牢固的σ鍵，可以旋轉(zhuǎn)，故烷類無順反異構(gòu)物。
為了使鍵的排斥力最小，連接在同一個碳上的四個原子形成四面體。甲烷是標準的正四面體形態(tài)，其鍵角為arccos(-{1 \over 3})），大約等于109°28′。[29]
下面是前10種直鏈烷烴的分子式和結(jié)構(gòu)模型圖。

異構(gòu)體

[[File:Saturated C4 hydrocarbons ball-and-stick.png|thumb|right| 不同的四碳烴類（從左到右）： 正丁烷和異丁烷為同分異構(gòu)體，化學式皆為C4H10[30]；環(huán)丁烷和異丁烯為同分異構(gòu)體，化學式皆為C4H8
雙環(huán)[1.1.0]丁烷是唯一化學式為C4H6的烷烴。

烷類的異構(gòu)物大多?鏈異構(gòu)（由于支鏈不同而造成的異構(gòu)物）。超過3個碳原子的烷烴可以以多種方式排列，形成同分異構(gòu)體。烷烴異構(gòu)物的數(shù)目會隨著碳數(shù)增加而增加模板:OEIS[31]。

  • C1：沒有同素異構(gòu)體： 甲烷
  • C2：沒有同素異構(gòu)體： 乙烷
  • C3：沒有同素異構(gòu)體： 丙烷
  • C4：兩個異構(gòu)體： 正丁烷, 異丁烷
  • C5：三個異構(gòu)體： 正戊烷, 異戊烷, 新戊烷
  • C6：五個異構(gòu)體： 己烷
  • C12：三百五十五個異構(gòu)體
  • C32： 27,711,253,769個異構(gòu)體
  • C60： 22,158,734,535,770,411,074,184個異構(gòu)體，其中有很多為非穩(wěn)定狀態(tài)。[32]

分布

[[File:Jupiter.jpg|thumb|left|180px|烷烴是木星大氣層的主要成分[33] 烷烴在宇宙間分布眾多，其中分布最多的是甲烷，而極少見由50個碳原子以上所構(gòu)成的烷烴[34]。

太陽系的分布

烷烴分布于太陽系間許多星球的大氣層。有些占了較多的比例，例如天王星（2.3%）[35]、土衛(wèi)六（5%）[36]，但在大多星球上，分布較少，如地球、火星、土星等等[37]。

地球上的分布

地球上的烷烴多為甲烷，而甲烷的濃度隨地球緯度降低而遞減，并在北緯40度及赤道附近都有明顯濃度下降。北半球與南半球平均濃度各為1.65ppm及1.55ppm。[38]

應(yīng)用

工業(yè)上的應(yīng)用

[[File:Alkane IUPAC1.PNG|thumb|異辛烷（2,2,4-三甲基戊烷）的結(jié)構(gòu)式。 由于烷烴的制取成本較高（一般要用烯烴催化加氫），所以在工業(yè)上不制取烷烴，而是直接從石油中提取。由于烷烴不易發(fā)生反應(yīng)，所以工業(yè)上也不把它作為化工基本原料。烷烴的作用主要是做燃料。天然氣和沼氣（主要成分為甲烷）是近來廣泛使用的清潔能源。

由于烷烴大多來自于石油，所以必須經(jīng)過分餾的過程，以得到各種不同用途的烷烴類。 分餾結(jié)果大約如下： {| class="wikitable sortable" |- ! 成分 !! 碳數(shù) !! 分餾溫度 !! 用途 |- | 石油氣 || C1-C4 || ＜20℃ || 燃料、化工原料 |- | 石油醚 || C5-C6 || 20℃－60℃ || 有機溶劑 |- | 汽油 || C7-C9 || 60℃－200℃ || 燃料 |- | 煤油 || C10-C16 || 175℃－300℃ || 燃料 |- | 柴油 || C15-C20 || 250℃－400℃ || 燃料 |}

其他

參看

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維基詞典上的詞義解釋：

注釋與參考資料

  1. ↑ 國二下自然與生活科技（康軒版）, 第四冊. 第四章. 有機化合物. [2011-10-04]. 
  2. ↑ 化工詞典上的烷烴. ChemYQ.com [2011-10-04]. 
  3. ↑ 臺灣銀行/金融小百科/景氣循環(huán)產(chǎn)業(yè)/塑化/石蠟烴解釋頁. 嘉實資訊 [2011-10-04]. 
  4. ↑ http://chem188.cn/Article/ShowArticle.asp?ArticleID=3409，其中亦有可能出現(xiàn)鹵素，因為其價數(shù)和氫原子相同，為+1，所以可以取代氫原子。
  5. ↑ AA%E7%84%B6%E4%B8%8E%E7%94%9F%E6%B4%BB%E7%A7%91%E6%8A%80%EF%BC%88%E5%BA%B7%E8%BB%92%E7%89%88%EF%BC%89,+%E7%AC%AC%E5%9B%9B%E5%86%8A.+%E7%AC%AC%E5%9B%9B%E7%AB%A0.+%E6%9C%89%E6%A9%9F%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9&hl=zh-TW&gl=tw&pid=bl&srcid=ADGEESiTVKCTjq8ysD1aJ6bNQhvg9lys7uWAthHIMR37B1QQg_H0rQVl3SxjNkCAUTPexm8GIlEZJE-7aFVNu47j1ffXwY7LGeWc89uUVBk8CQfIg6yVWVTUG1dmyEs_EuEVKxLV6Rcg&sig=AHIEtbS2lSF-zDt-MOA0jqOO4KrcZKZphA 分類
  6. ↑ http://www.zdic.net/zd/zi/ZdicE7Zdic83ZdicB7.htm
  7. ↑ http://dict.revised.moe.edu.tw/cgi-bin/newDict/dict.sh?cond=%D6J&pieceLen=50&fld=1&cat=&ukey=1359251432&serial=2&recNo=7&op=f&imgFont=1
  8. ↑ 8.0 8.1 8.2 許立侖、許喆翔. 《國中自然與生活科技 第四冊學習講義》P138. 康軒文教事業(yè). 
  9. ↑ 異戊烷
  10. ↑ 10.0 10.1 http://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_CN_CB6288989.htm
  11. ↑ 11.0 11.1 http://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB5854378.htm
  12. ↑ 12.0 12.1 http://www.chemicalbook.com/ProductMSDSDetailCB0703130.htm
  13. ↑ 參考資料
  14. ↑ 冀政勤、毛翰梅. 有機化學. 臺北市: 五南. 2001/2/22. ISBN 957-11-2276-9. 
  15. ↑ R即為烷烴
  16. ↑ http://content.edu.tw/senior/chemistry/tp_sc/new/14/2.htm
  17. ↑ http://highscope.ch.ntu.edu.tw/wordpress/?p=28419
  18. ↑ X即為鹵素
  19. ↑ 19.0 19.1 https://docs.google.com/viewer?a=v&q=cache:UylIK0hlBXMJ:163.23.148.7/sweb/pub/downfiles.php%3Frec_id%3D176%26rel_nm%3D1%26account%3Djiahui+%E7%83%B7%E9%A1%9E+%E7%87%83%E7%87%92&hl=zh-TW&gl=tw&pid=bl&srcid=ADGEESjVn_S4UBj386pOI7NtQloiuyGfCymgttRAfWW2AE_PJB9awjuKFypwR0q1w3QyFOwcCqsao9NApFyloGNUquPoILBB4iZ2ZHgi_DLolYLdP7zuIRY4qYXTKkczeEWQbTLiXZv4&sig=AHIEtbTaNJ-0RUBSkexAGhzfaapV4QNrZQ
  20. ↑ 參考自IUPAC命名法
  21. ↑ Silderberg, 623
  22. ↑ 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸
  23. ↑ Panico, R.; & Powell, W. H. (Eds.). A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds 1993. Oxford: Blackwell Science. 1994. ISBN 0-632-03488-2. 
  24. ↑ http://www.chemyq.com/xz/xz3/26801vrqct.htm
  25. ↑ http://www.chemyq.com/xz/xz2/18788ihnsq.htm
  26. ↑ http://www.chemblink.com/products/75-83-2C.htm
  27. ↑ n為碳原子數(shù)，g為環(huán)的數(shù)量。
  28. ↑ Merck Index, 11th Edition, 2755.
  29. ↑ http://www.hxzxs.cn/html/3018.html
  30. ↑ Bond dissociation energies: Senosiain, J. P.; Han, J. H.; Musgrave, C. B.; Golden, D. M. Faraday Discussions (2001), vol. 119, 173-189
  31. ↑ http://content.edu.tw/senior/chemistry/tp_sc/content1/number4/1/13-4.htm#二、異構(gòu)物
  32. ↑ Meierhenrich, U.. Amino Acids and the Asymmetry of Life. Springer. 2008 [18 October 2008]. ISBN 978-3-540-76885-2. 
  33. ↑ Kim, S. J.; Caldwell, J.; Rivolo, A. R.; Wagner, R.. Infrared Polar Brightening on Jupiter III. Spectrometry from the Voyager 1 IRIS Experiment. Icarus. 1985, 64: 233–48 [2007-08-28]. doi:10.1016/0019-1035(85)90201-5. 
  34. ↑ http://www.chinabaike.com/dir/gjcd/gjhycd/1181879.html
  35. ↑ http://news.xinhuanet.com/ziliao/2006-08/21/content_4988813.htm
  36. ↑ http://www.natureasia.com/taiwan/nature/updates/index.php?i=5857&issue=7080
  37. ↑ Courtin, R.; Gautier, D.; Marten, A.; Bezard, B.. The Composition of Saturn's Atmosphere at Temperate Northern Latitudes from Voyager IRIS spectra. Bulletin of the American Astronomical Society. 1967, 15: 831 [2007-02-04]. 
  38. ↑ http://210.60.226.25/science/content/1986/00110203/0010.htm
  39. ↑ [1]
  40. ↑ Petroleum and Coal
  41. ↑ http://www.iupac.org/publications/pac/1983/pdf/5502x0199.pdf

模板:烷烴 模板:烴

模板:化學分支

參考來源
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