磺酸

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磺酸(sulfonic acid)，磺基與烴基(包括芳基)相連接而成的一類有機(jī)化合物，結(jié)構(gòu)式如，式中Ar為烴基。磺酸大都是合成產(chǎn)品，存在于自然界的僅β-氨基乙磺酸NH₂CH₂CH₂SO₃H等少數(shù)幾種磺酸。

磺酸通式如左，式中R為烴基。磺酸大多是合成產(chǎn)品，只有β-氨基乙磺酸NH2CH2CH2SO3H等少數(shù)幾種磺酸存在于自然界?；撬峄鶊F(tuán)為一個(gè)強(qiáng)水溶性的強(qiáng)酸性基團(tuán)，磺酸都是水溶性的強(qiáng)酸性化合物。芳香族磺酸分子中的磺酸基團(tuán)可被羥基、氰基所取代，是制備酚、腈的中間體?；撬峥捎煞枷銦N的磺化反應(yīng)，或硫醇的氧化反應(yīng)制備。甲磺酸可作酯化、水解和烷基化的催化劑。長(zhǎng)鏈的磺酸的鈉鹽如n-C11H23-CH2是一類能抗硬水的洗滌劑。很多染料分子中的磺酸基團(tuán)可使有顏色的化合物具有水溶性。十二烷基苯磺酸鈉可作洗滌劑。由磺酸可制得氯化砜，在有機(jī)合成中用途很大?；撬岱肿又械臈OH部分，可被鹵原子、氨基等取代。例如，磺酰氯是有機(jī)合成和分析化學(xué)中常用的中間體。對(duì)氨基磺胺是一類消炎藥。糖精鈉也是一種磺胺。

性質(zhì)

磺酸基團(tuán)為一個(gè)強(qiáng)水溶性的強(qiáng)酸性基團(tuán)，磺酸都是水溶的強(qiáng)酸性化合物，例如萘溶于乙醚而不溶于水，而β-萘磺酸則溶于水而不溶于乙醚。芳香族磺酸分子中的磺酸基團(tuán)可被羥基、氰基所取代，是制備酚、腈的中間體：

制法

①芳香烴的磺化反應(yīng)：

ArX+Na₂SO₃─→ArSO₃Na+NaX

②硫醇的氧化：

CH₃SH+6HNO₃─→CH₃SO₃H+6NO₂+3H₂O

③鹵原子的置換，得磺酸鹽：

Cl-CH₂-COONa+Na₂SO₃─→

NaO₃S-CH₂-COONa+NaCl

甲磺酸可做酯化、水解和烷基化的催化劑。長(zhǎng)鏈的磺酸的鈉鹽如 n-C₁₁H₂₃-CH₂SO婣Na⁺是一類能抗硬水的洗滌劑。很多染料分子中的磺酸基團(tuán)可使有顏色的化合物具有水溶性。十二烷基苯磺酸鈉可做洗滌劑。由磺酸可制得氯化砜，在有機(jī)合成中用途很大。

磺酸衍生物

磺酸分子中的－OH部分，可被鹵原子、氨基等取代。重要的磺酸衍生物為磺酰氯和磺胺。

①磺酰氯　在光照條件下，烷烴與二氧化硫和氯起自由基反應(yīng)，生成相應(yīng)的磺酰氯；芳烴與氯磺酸反應(yīng)，則得芳基磺酰氯：

RH+SO₂+Cl₂R-SO₂Cl+HCl

C₆H₆+Cl－SO₃H─→C₆H₅SO₃H+HCl

C₆H₅SO₃H+Cl－SO₃H─→C₆H₅SO₂Cl+H₂SO₄

磺酸與五氯化磷共熱，也可得相應(yīng)的磺酰氯，磺酰氯是有機(jī)合成和分析化學(xué)中常用的中間體。

②磺胺　可由磺酰氯經(jīng)氨化反應(yīng)制得：

磺胺熔點(diǎn)清晰，是一類容易純化的結(jié)晶固體，常用于鑒定磺酸及其芳香烴的衍生物。對(duì)氨基磺胺是一類消炎藥物。

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