氟蟲腈
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由法國羅納-普朗克公司開發(fā)，獲中國專利授權(quán)(CN86108643)，該化合物專利在2006年12月19日到期；同時(shí)，拜耳公司對(duì)氟蟲腈及其中間體的制備方法也在我國獲得專利授權(quán)(CN95100789.0)，此項(xiàng)專利的有效期將持續(xù)到2015年?！ ?/p>
目錄 |
作用
氟蟲腈是一種苯基吡唑類殺蟲劑、殺蟲譜廣，對(duì)害蟲以胃毒作用為主，兼有觸殺和一定的內(nèi)吸作用，其作用機(jī)制在于阻礙昆蟲γ-氨基丁酸控制的氯化物代謝，因此對(duì)蚜蟲、葉蟬、飛虱、鱗翅目幼蟲、蠅類和鞘翅目等重要害蟲有很高的殺蟲活性，對(duì)作物無藥害。該藥劑可施于土壤，也可葉面噴霧。施于土壤能有效防治玉米根葉甲、金針蟲和地老虎。葉面噴灑時(shí)，對(duì)小菜蛾、菜粉蝶、稻薊馬等均有高水平防效，且持效期長?！ ?/p>
化學(xué)成分
氟蟲腈其英文通用名為fipronil，商品名Regent銳勁特，試驗(yàn)代號(hào)MB-46030，化學(xué)名稱(RS)-5-氨基-1-(2,6-二氯-a,a,a-三氟-對(duì)-甲苯基)-4-三氟甲基亞磺酰基吡唑-3-腈，英文化學(xué)名：(±)-5-amino-1-(2,6-dichloro-a,a,a,-trifluoro-P-tolyl)-4-frifluoromethylsulfinylpyrazole-3-Carbonitrile，
分子式：C12H4Cl2F6N4OS，分子量：437.2
理化性質(zhì)
純品為白色固體，熔點(diǎn)200~201℃，密度1.477~1.626（20℃）。蒸氣壓3.7×10-7pa（20℃）；分配系數(shù)（25℃）logP=4.0。水中溶解度（20℃，mg/L）1.9（蒸餾水），1.9（PH=5），2.4（PH=9）；其它溶劑中溶解度（20℃，g/L）：丙酮545.9，二氯甲烷22.3，甲苯3.0，己烷＜0.028。在PH=5、7的水中穩(wěn)定，在PH=9時(shí)緩慢水解，DT50約為28天，在太陽光照下緩慢降解，但在水溶液中經(jīng)光照可快速分解?！ ?/p>
毒性
大鼠急性經(jīng)口LD50：97mg/kg，小鼠急性經(jīng)口LD50：95mg/kg；大鼠急性經(jīng)皮LD50：＞2000mg/kg，兔急性經(jīng)皮LD50：354mg/kg，大鼠吸入LC50（4小時(shí)）：0.682mg/L，本品對(duì)兔眼睛和皮膚無刺激。無“三致”。野鴨LD50：＞2000mg/kg；鵪鶉LD50：11.3mg/kg；鵪鶉LC50：49mg/kg，野鴨LC50：5000mg/kg。虹鱒、鯉魚LC50（96小時(shí)）：248ppm。水蚤LC50（48小時(shí)）：0.19mg/L。對(duì)蜜蜂安全。
制劑SC、GR、FS、EC、WG、UL
應(yīng)用
氟蟲腈為GABA-氯通道抑制劑。與現(xiàn)有殺蟲劑無交互抗性，對(duì)有機(jī)磷、有機(jī)氯、氨基甲酸酯、擬除蟲菊酯等有抗性的或敏感的害蟲均有效。適宜的作物有水稻、玉米、棉花、香蕉、甜菜、馬鈴薯、花生等，推薦劑量下對(duì)作物無藥害同時(shí)對(duì)衛(wèi)生害蟲的蟑螂防治也有非凡的效果,如2%神農(nóng)滅蟑螂餌劑?！ ?/p>
使用方法
氟蟲腈殺蟲譜廣，具有觸殺、胃毒和中度內(nèi)吸作用。既能防治地下害蟲，又能防治地上害蟲。既可用于莖葉處理和土壤處理，又可用于種子處理。25~50g有效成分/公頃葉面噴施，可有效防治馬鈴薯葉甲、小菜蛾、粉紋菜蛾、墨西哥棉鈴象甲和花薊馬等。稻田中使用50~100g有效成分/公頃可很好的防治螟蟲，褐飛虱等害蟲。6~15g有效成分/公頃葉面噴施，可防治草原里蝗屬和沙漠蝗屬害蟲。100~150g有效成分/公頃施于土壤，能有效地防治玉米根葉甲、金針蟲和地老虎。250~650g有效成分/100千克種子處理玉米種子，能有效地防治玉米金針蟲和地老虎。本品的主要防治對(duì)象包括蚜蟲、葉蟬、鱗翅目幼蟲、蠅類和鞘翅目等害蟲。是被眾多農(nóng)藥專家推薦為代替高毒有機(jī)磷農(nóng)藥的首選品種之一。
生產(chǎn)方法
目前氟蟲腈工業(yè)化生產(chǎn)合成路線主要有兩條，一是以2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺為原料，經(jīng)過重氮化得到重氮鹽，再與2,3-二氰基丙酸乙酯反應(yīng)得到；二是以2,6-二氯-4-三氟甲基苯肼為原料與富馬腈反應(yīng)，再氧化得到產(chǎn)品。
1.1 2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺
2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺主要合成路線有三條：①對(duì)三氟甲基苯胺法。對(duì)三氟甲基苯胺在溶劑中直接氯化得到2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺。該法簡(jiǎn)單方便，但是對(duì)三氟甲基苯胺價(jià)格較貴，生產(chǎn)成本比較高，國外主要采用該法生產(chǎn)。②對(duì)氯三氟甲苯法。對(duì)氯三氟甲苯與二甲基甲酰胺和NaNH2在一定溫度和壓力下反應(yīng)得到N,N-二甲基對(duì)三氟甲基苯胺，然后在光照下氯化，脫甲基并環(huán)上氯化得到目的產(chǎn)品。該法步驟較長，三廢量較大。③3,4-二氯三氟甲苯法。以3,4-二氯三氟甲基苯胺為原料，與二甲基甲酰胺及氫氧化鈉在壓力釜中反應(yīng)，在光照條件下氯化脫甲基并環(huán)上氯化得到產(chǎn)品。目前國內(nèi)多家科研機(jī)構(gòu)研究與開發(fā)此路線。此路線更趨于合理，產(chǎn)品質(zhì)量高，三廢量有一定減少。
1.2 2,6-二氯-4-三氟甲基苯肼
目前研究主要方向是以對(duì)氯三氟甲基苯為原料，在三氯化鐵存在下深度氯化得到3,4,5-三氯三氟甲苯，然后與水合肼反應(yīng)得到2,6-二氯-4-三氟甲基苯肼。
1.3 2,3-二氰基丙酸乙酯
2,3-二氰基丙酸乙酯合成方法，主要有分步法和一步法兩種。分步法生產(chǎn)過程較為繁瑣，生產(chǎn)過程中產(chǎn)生對(duì)人體有害的劇毒品且三廢量比較大，因此目前主要采用一步法生產(chǎn)。一步法合成工藝為：將氰化鈉和溶劑無水乙醇混合，充分溶解后，加入多聚甲醛，溶解后接著加入氰乙酸乙酯，氰化鈉、多聚甲醛、氰乙酸乙酯投料比例為1:1:0.91(m:m)。然后使用鹽酸酸化后，再經(jīng)過萃取水洗得到粗品，最后精餾去除溶劑得到產(chǎn)品。目前國內(nèi)泰州天源化工有限公司等數(shù)家企業(yè)采用該法生產(chǎn)2,3-二氰基丙酸乙酯。
我國規(guī)定2009年10月1日起禁用氟蟲腈。
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