香葉醇

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香葉醇(geraniol),一種萜,分子式 C10H18O。天然的香葉醇主要從香茅油分餾得到,并可通過其氯化鈣加成物純化。

香葉醇的沸點(diǎn)229~230°C,密度 0.8894克/厘米3(20°C)。它在自然界以游離醇或結(jié)合態(tài)存在。香葉醇的幾何異構(gòu)體稱橙花醇,存在于苦橙花油及其他精油中,沸點(diǎn)為224~225°C(745毫米汞柱),相對(duì)密度為0.8756(20/4°C)。

香葉醇和橙花醇在銅催化劑存在下加熱,可重排成香茅醛。香茅醛可還原成香茅醇,或水合成羥基香茅醛。在真空下將香葉醇和橙花醇蒸氣通過銅催化劑脫氫得檸檬醛。香葉醇、橙花醇與金屬醇化物加熱,可發(fā)生異構(gòu)化;用高錳酸鉀氧化,主要生成丙酮、甲酸和乙酰丙酸;與稀磷酸作用,生成消旋檸檬烯;香葉醇乙酸酯脫水劑(濃硫酸、濃磷酸)處理,環(huán)化生成環(huán)香葉醇酯。

工業(yè)上生產(chǎn)香葉醇,以月桂烯為原料。月桂烯的一級(jí)氯化物與乙酸鈉共熱,得香葉醇和橙花醇的乙酸酯混合物。

然后將此粗酯皂化,再蒸餾得約含60%香葉醇和40%橙花醇的混合物,小心分餾可得高品級(jí)的香葉醇。用α-蒎烯為原料,通過芳樟醇可生產(chǎn)高質(zhì)量的香葉醇。

香葉醇和橙花醇在工業(yè)上用作香料,工業(yè)品是制造香草醇、香草醛、檸檬醛、羥基香草醛、紫羅蘭酮和維生素A的原料。

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